3-Chlormethcathinon (
3-CMC, Clophedron) ist ein synthetisches Cathinon, das erstmals 2014 in Europa auftauchte und seither in 25 Ländern sichergestellt wurde. Die Verbindung ist nicht natürlich vorkommend und wird ausschließlich chemisch synthetisiert. Strukturell steht es den Designer-Drogen 3-MMC und 4-CMC sehr nahe. 3 CMC
rn
Rechtlicher Status und VerbreitungrnIn den meisten europäischen Staaten – darunter Deutschland, Polen, die Niederlande und Schweden – unterliegt 3-CMC inzwischen Betäubungsmittel- oder Neue-psychoaktive-Stoffe-Regelungen. Die jahresweise steigenden Sicherstellungen (Hauptquelle: Indien) zeigen ein wachsendes Angebot auf dem Schwarzmarkt.
rn
Konsum und subjektive WirkungrnKonsumenten berichten über stimulierende, euphorisierende und sozialitätssteigernde Effekte, die kürzer und schwächer ausgeprägt sein sollen als bei 3-MMC. Häufige Applikationsformen sind orale Einnahme oder nasale Insufflation. Die akute Wirkdauer wird mit 1–4 h angegeben, Nachwirkungen (z. B. Schlaflosigkeit) können 3–12 h anhalten.
rn
Neben- und ToxikologiernSystematische Sicherheitsdaten fehlen; klinische Beobachtungen und analoge Cathinone lassen jedoch Tachykardie, Hypertension, Hyperthermie, Angst, Mundtrockenheit und psychotische Episoden erwarten. Laut EMCDDA wurden zwischen November 2019 und Juni 2021 zehn Todesfälle (PL: 7, SE: 3) im Zusammenhang mit 3-CMC gemeldet; in den meisten Fällen waren weitere Substanzen involviert.
rn
ChemiernIUPAC-Name: 1-(3-Chlorphenyl)-2-(methylamino)propan-1-on.rnDas Molekül besitzt ein chirales Zentrum; handelsübliche Produkte sind nahezu immer racemisch. Weitere Positionisomere sind 2-CMC und 4-CMC.
rn
rn
SynthesernAusgangsmaterial ist
3-Chlorpropiophenon, das α-bromiert und anschließend mit Methylamin nucleophil substituiert wird. Das resultierende Racemat wird üblicherweise als Hydrochlorid-Salz isoliert.
rn
PharmakologiernIn-vitro-Untersuchungen an Rattenhirn-Synaptosomen (EC₅₀/IC₅₀ in nM):
rn
rn - rn
Dopamin-Transporter (DAT): 26 / 342
rn - rn
Noradrenalin-Transporter (NET): 19 / 290
rn - rn
Serotonin-Transporter (SERT): 211 / 1 194
rn
rn
3-CMC wirkt sowohl als Monoamin-Wiederaufnahmehemmer als auch als Substrat-Releaser, wobei die Verhältnisse zu Gunsten von Dopamin und Noradrenalin verschoben sind (geringere SERT-Affinität im Vergleich zu Mephedron). In Tierversuchen (Ratte, Affe) erzeugt es kokain-ähnliche Stimulus-Eigenschaften und Hyperlokomotion; die Verstärkungswirkung scheint schwächer als bei Methcathinon zu sein, vermutlich aufgrund des höheren serotonergen Anteils, der die dopaminerge Wirkung abschwächt.
rn
MetabolismusrnMenschliche Daten fehlen fast vollständig. Am ehesten wird 3-CMC wie andere Cathinone hepatisch oxidiert, reduziert und konjugiert. Postulierte Phase-I-Metaboliten sind Dihydro-3-CMC, N-Desmethyl-3-CMC sowie N-Desmethyl-dihydro-3-CMC. 3 CMC
General