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3-Chloromethcathinone (
3-CMC, Clophedrone) est une cathinone synthétique apparue pour la première fois en Europe en 2014 et qui a depuis été saisie dans 25 pays.Le composé n’est pas d’origine naturelle et n’est synthétisé que chimiquement.Structurellement, il est très proche des drogues de synthèse 3-MMC et 4-CMC.3 CMC
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Statut juridique et distributionrnDans la plupart des pays européens - dont l'Allemagne, la Pologne, les Pays-Bas et la Suède - le 3-CMC est désormais soumis à la réglementation sur les stupéfiants ou les nouvelles substances psychoactives.L'augmentation annuelle des saisies (source principale : Inde) montre une offre croissante sur le marché noir.
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Consommation et effets subjectifsrnLes consommateurs rapportent des effets stimulants, euphorisants et améliorant la socialité, qui seraient plus courts et plus faibles qu'avec le 3-MMC.Les formes courantes d'administration sont l'ingestion orale ou l'insufflation nasale.La durée d'action aiguë est de 1 à 4 heures, les séquelles (par exemple l'insomnie) peuvent durer de 3 à 12 heures.
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Effets indésirables et toxicologiernDes données systématiques de sécurité sont manquantes ;Cependant, les observations cliniques et les cathinones analogiques suggèrent une tachycardie, une hypertension, une hyperthermie, une anxiété, une bouche sèche et des épisodes psychotiques.Selon l'EMCDDA, dix décès (PL : 7, SE : 3) liés au 3-CMC ont été signalés entre novembre 2019 et juin 2021 ;dans la plupart des cas, d'autres substances étaient impliquées.
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ChimiernNom IUPAC : 1-(3-chlorophényl)-2-(méthylamino)propan-1-one.rnLa molécule a un centre chiral ;les produits disponibles dans le commerce sont presque toujours racémiques.Les autres isomères de position sont le 2-CMC et le 4-CMC.
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SynthèsernLe matériau de départ est la
3-chloropropiophénone, qui est α-bromée puis nucléophile substituée par de la méthylamine.Le racémate résultant est généralement isolé sous forme de chlorhydrate.
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PharmacologiernÉtudes in vitro sur les synaptosomes cérébraux de rat (EC₅₀/IC₅₀ en nM) :
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Transporteur de dopamine (DAT) : 26 / 342
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Transporteur de noradrénaline (NET) : 19/290
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Transporteur de sérotonine (SERT) : 211/1 194
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3-CMC agit à la fois comme inhibiteur de la recapture de la monoamine et comme libérateur de substrat, les ratios étant modifiés en faveur de la dopamine et de la noradrénaline. (affinité SERT plus faible par rapport à la méphédrone).Dans les études animales (rat, singe), il produit des propriétés de stimulation et une hyperlocomotion semblables à celles de la cocaïne ;l'effet de renforcement semble être plus faible qu'avec la méthcathinone, probablement en raison de la teneur sérotoninergique plus élevée, qui atténue l'effet dopaminergique.
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MétabolismernLes données humaines font presque totalement défaut.Comme les autres cathinones, la 3-CMC est la plus susceptible de subir une oxydation, une réduction et une conjugaison hépatiques.Les métabolites postulés de la phase I sont le dihydro-3-CMC, le N-desméthyl-3-CMC et le N-desméthyl-dihydro-3-CMC.3CMC