3-Chloromethcathinone (
3-CMC, Clophedrone) è un catinone sintetico apparso per la prima volta in Europa nel 2014 e da allora è stato sequestrato in 25 paesi.Il composto non è presente in natura ed è sintetizzato solo chimicamente.Strutturalmente è molto vicino ai farmaci siglati 3-MMC e 4-CMC.3 CMC
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Status legale e distribuzionernNella maggior parte dei paesi europei - tra cui Germania, Polonia, Paesi Bassi e Svezia - 3-CMC è ora soggetto alle normative sui narcotici o sulle nuove sostanze psicoattive.I sequestri in aumento ogni anno (fonte principale: India) mostrano un'offerta in crescita sul mercato nero.
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Consumo ed effetti soggettivirnI consumatori riferiscono effetti stimolanti, euforici e di promozione della socialità, che si dice siano più brevi e più deboli rispetto al 3-MMC.Forme comuni di somministrazione sono l'ingestione orale o l'insufflazione nasale.La durata acuta dell'azione dichiarata è di 1-4 ore, gli effetti collaterali (ad esempio l'insonnia) possono durare 3-12 ore.
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Effetti avversi e tossicologiarnMancano dati sistematici sulla sicurezza;Tuttavia, le osservazioni cliniche e i catinoni analoghi suggeriscono tachicardia, ipertensione, ipertermia, ansia, secchezza delle fauci ed episodi psicotici.Secondo l’OEDT, tra novembre 2019 e giugno 2021 sono stati segnalati dieci decessi (PL: 7, SE: 3) correlati al 3-CMC;nella maggior parte dei casi erano coinvolte altre sostanze.
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ChimicarnNome IUPAC: 1-(3-clorofenil)-2-(metilammino)propan-1-one.rnLa molecola ha un centro chirale;i prodotti disponibili in commercio sono quasi sempre racemi.Altri isomeri di posizione sono 2-CMC e 4-CMC.
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SintesirnIl materiale di partenza è
3-cloropropiofenone, che viene α-bromurato e poi sostituito nucleofilicamente con metilammina volontà.Il racemo risultante viene solitamente isolato come sale cloridrato.
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FarmacologiarnStudi in vitro su sinaptosomi di cervello di ratto (EC₅₀/IC₅₀ in nM):
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Trasportatore della dopamina (DAT): 26 / 342
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Trasportatore della noradrenalina (NET): 19 / 290
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Trasportatore della serotonina (SERT): 211 / 1 194
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3-CMC agisce sia come inibitori della ricaptazione delle monoammine che come rilasciatori di substrato, con il i rapporti vengono spostati a favore della dopamina e della norepinefrina (minore affinità SERT rispetto al mefedrone).Negli studi sugli animali (ratto, scimmia) produce proprietà di stimolo simili alla cocaina e iperlocomozione;l'effetto rinforzante sembra essere più debole rispetto al metacatinone, probabilmente a causa del maggiore contenuto serotoninergico, che attenua l'effetto dopaminergico.
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MetabolismornMancano quasi completamente dati umani.Come altri catinoni, è più probabile che il 3-CMC subisca ossidazione, riduzione e coniugazione epatica.I metaboliti postulati della fase I sono diidro-3-CMC, N-desmetil-3-CMC e N-desmetil-diidro-3-CMC.3CMC