3-Chloromethcathinone (
3-CMC, Clophedrone) is een synthetische cathinon die in 2014 voor het eerst in Europa verscheen en sindsdien in 25 landen in beslag is genomen.De verbinding komt niet van nature voor en wordt alleen chemisch gesynthetiseerd.Structureel ligt het zeer dicht bij de designerdrugs 3-MMC en 4-CMC.3 CMC
rn
Juridische status en distributiernIn de meeste Europese landen - inclusief Duitsland, Polen, Nederland en Zweden - is 3-CMC nu onderworpen aan regelgeving op het gebied van verdovende middelen of nieuwe psychoactieve stoffen.De jaarlijks toenemende inbeslagnames (belangrijkste bron: India) laten een groeiend aanbod op de zwarte markt zien.
rn
Consumptie en subjectieve effectenrnConsumenten melden stimulerende, euforische en socialiteitsbevorderende effecten, die korter en zwakker zouden zijn dan bij 3-MMC.Veel voorkomende toedieningsvormen zijn orale inname of neusinblazing.De acute werkingsduur bedraagt naar verluidt 1-4 uur, de nawerkingen (bijv. slapeloosheid) kunnen 3-12 uur duren.
rn
Bijwerkingen en toxicologiernSystematische veiligheidsgegevens ontbreken;Klinische observaties en analoge cathinonen duiden echter op tachycardie, hypertensie, hyperthermie, angst, droge mond en psychotische episoden.Volgens EMCDDA zijn tussen november 2019 en juni 2021 tien sterfgevallen (PL: 7, SE: 3) als gevolg van 3-CMC gemeld;in de meeste gevallen waren er andere stoffen bij betrokken.
rn
ChemiernIUPAC-naam: 1-(3-chloorfenyl)-2-(methylamino)propaan-1-on.rnHet molecuul heeft een chiraal centrum;in de handel verkrijgbare producten zijn bijna altijd racemisch.Andere positionele isomeren zijn 2-CMC en 4-CMC.
rn
rn
SynthesernHet uitgangsmateriaal is
3-chloorpropiofenon, dat α-broom is en vervolgens nucleofiel gesubstitueerd is met methylamine.Het resulterende racemaat wordt gewoonlijk geïsoleerd als een hydrochloridezout.
rn
FarmacologiernIn vitro onderzoeken naar synaptosomen in de hersenen van ratten (EC₅₀/IC₅₀ in nM):
rn
rn - rn
Dopaminetransporter (DAT): 26/342
rn - rn
Noradrenalinetransporter (NET): 19 / 290
rn - rn
Serotoninetransporter (SERT): 211 / 1 194
rn
rn
3-CMC werkt zowel als monoamineheropnameremmers als als substraatvrijmakers, waarbij de verhoudingen verschuiven ten gunste van dopamine en noradrenaline (lagere SERT-affiniteit vergeleken met mefedron).In dierstudies (rat, aap) produceert het cocaïne-achtige stimuluseigenschappen en hyperlocomotie;het versterkende effect lijkt zwakker te zijn dan bij methcathinon, waarschijnlijk vanwege het hogere serotonerge gehalte, dat het dopaminerge effect verzwakt.
rn
MetabolismernMenselijke gegevens ontbreken vrijwel volledig.Net als andere cathinonen ondergaat 3-CMC hoogstwaarschijnlijk hepatische oxidatie, reductie en conjugatie.Gepostuleerde fase I-metabolieten zijn dihydro-3-CMC, N-desmethyl-3-CMC en N-desmethyl-dihydro-3-CMC.3 CMC