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3-cloromethcathinone (
3-CMC, clofedrona) es una catinona sintética que apareció por primera vez en Europa en 2014 y desde entonces ha sido incautada en 25 países.El compuesto no se produce de forma natural y sólo se sintetiza químicamente.Estructuralmente está muy cerca de las drogas de diseño 3-MMC y 4-CMC.3 CMC
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Estatuto legal y distribuciónrnEn la mayoría de los países europeos, incluidos Alemania, Polonia, los Países Bajos y Suecia, el 3-CMC está ahora sujeto a regulaciones sobre narcóticos o nuevas sustancias psicoactivas.Las crecientes incautaciones anuales (fuente principal: India) muestran una oferta cada vez mayor en el mercado negro.
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Consumo y efectos subjetivosrnLos consumidores notan efectos estimulantes, eufóricos y que mejoran la sociabilidad, que se dice que son más cortos y más débiles que con el 3-MMC.Las formas comunes de administración son la ingestión oral o la insuflación nasal.La duración aguda de la acción se establece en 1 a 4 horas, las secuelas (por ejemplo, insomnio) pueden durar de 3 a 12 horas.
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Efectos adversos y toxicologíarnFaltan datos sistemáticos de seguridad;Sin embargo, las observaciones clínicas y las catinonas análogas sugieren taquicardia, hipertensión, hipertermia, ansiedad, sequedad de boca y episodios psicóticos.Según el OEDT, entre noviembre de 2019 y junio de 2021 se notificaron diez muertes (PL: 7, SE: 3) relacionadas con el 3-CMC;en la mayoría de los casos, estaban involucradas otras sustancias.
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QuímicarnNombre IUPAC: 1-(3-clorofenil)-2-(metilamino)propan-1-ona.rnLa molécula tiene un centro quiral;Los productos disponibles comercialmente son casi siempre racémicos.Otros isómeros posicionales son 2-CMC y 4-CMC.
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SíntesisrnEl material de partida es
3-cloropropiofenona, que está α-bromado y luego se sustituye nucleófilamente con metilamina. voluntad.El racemato resultante generalmente se aísla como una sal de clorhidrato.
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FarmacologíarnEstudios in vitro en sinaptosomas de cerebro de rata (EC₅₀/IC₅₀ en nM):
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Transportador de dopamina (DAT): 26 / 342
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Transportador de noradrenalina (NET): 19 / 290
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Transportador de serotonina (SERT): 211 / 1 194
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3-CMC actúa como recaptador de monoamina inhibidores así como liberadores de sustrato, con las proporciones cambiando a favor de la dopamina y la noradrenalina (menor afinidad por SERT en comparación con la mefedrona).En estudios con animales (rata, mono) produce propiedades de estímulo e hiperlocomoción similares a las de la cocaína;el efecto reforzador parece ser más débil que con la metcatinona, probablemente debido al mayor contenido serotoninérgico, que atenúa el efecto dopaminérgico.
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MetabolismornFaltan casi por completo datos en humanos.Al igual que otras catinonas, es más probable que la 3-CMC experimente oxidación, reducción y conjugación hepática.Los metabolitos de fase I postulados son dihidro-3-CMC, N-desmetil-3-CMC y N-desmetil-dihidro-3-CMC.3CMC